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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Alloxan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Alloxan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Alloxan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Mesoxalylurea</li>

<li>Mesoxalylcarbamid</li>

<li>Tetraoxypyrimidin</li>

<li>Dioxyuracil</li>

<li>2,4,5,6-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-Pyrimidintetron</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><small>(Alloxan)</small></li>

<li>C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>·H<sub>2</sub>O<small>(Alloxan·<a href="Hydrat" class="mw-redirect" title="Hydrat">Hydrat</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>dunkelgelbe Kristalle<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-71-5">50-71-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Alloxan)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2244-11-3">2244-11-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Alloxan-Monohydrat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-062-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>160,09 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Alloxan-Hydrat)</small>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>256 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung) <small>(Alloxan-Hydrat)</small><sup id="cite_ref-alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a><sup id="cite_ref-alfa_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-alfa_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a><sup id="cite_ref-alfa_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Alloxan</b> ist eine <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> mit einem <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidingrundgerüst</a>. Die Verbindung hat eine hohe <a href="Affinit%C3%A4t_(Chemie)" title="Affinität (Chemie)">Affinität</a> zu Wasser und kommt deshalb als <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Monohydrat</a> vor.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Alloxan wurde von <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> und <a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">Friedrich Wöhler</a> kurz nach Entdeckung des <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoffs</a> 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen.<sup id="cite_ref-Wöhler_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wöhler-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sein Name leitet sich von <a href="Allantoin" title="Allantoin">Allantoin</a> ab, welches im <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> vorkommt. Schon vor Liebig und Wöhler wurde es 1818 in Italien vom Chemieprofessor in Pavia Gaspare Brugnatelli (1795–1825) gewonnen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brugnatelli1_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brugnatelli1-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brugnatelli2_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brugnatelli2-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Soukup_org_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soukup_org-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Ursprünglich wurde Alloxan durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> gewonnen. Heute wird es durch die Oxidation von <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> mit <a href="Chrom(VI)-oxid" title="Chrom(VI)-oxid">Chrom(VI)-oxid</a> in <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>/<a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> als Lösemittel dargestellt.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Alloxan ist ein starkes <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> und bildet mit <a href="Dialurs%C3%A4ure" title="Dialursäure">Dialursäure</a> ein <a href="Halbacetal" class="mw-redirect" title="Halbacetal">Halbacetal</a>, das Alloxantin genannt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Alloxan ist ein Rohstoff für den purpurroten, 1776 von <a href="Karl_Wilhelm_Scheele" class="mw-redirect" title="Karl Wilhelm Scheele">Karl Wilhelm Scheele</a> entdeckten Farbstoff <a href="Murexid" title="Murexid">Murexid</a>. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin, das aus Alloxan gewonnen werden kann, mit gasförmigem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Alloxandiabetes">Alloxandiabetes</h2></div>

<p>Alloxan löst im <a href="Tierversuch" title="Tierversuch">Tierversuch</a> durch die Zerstörung der <a href="Insulin" title="Insulin">Insulin</a>-produzierenden <a href="Langerhans-Inseln" title="Langerhans-Inseln">β-Zellen</a> der <a href="Bauchspeicheldr%C3%BCse" title="Bauchspeicheldrüse">Bauchspeicheldrüse</a> <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a> aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen <i>alloxandiabetische</i> Versuchstiere zu erzeugen.<sup id="cite_ref-PMID18087688_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID18087688-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID15253270_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID15253270-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. Jorns, R. Munday, M. Tiedge, S. Lenzen: <i>Comparative toxicity of alloxan, N-alkylalloxans and ninhydrin to isolated pancreatic islets in vitro.</i> In: <i>Journal of Endocrinology.</i> 155, 1997, S. 283–293, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1677/joe.0.1550283">10.1677/joe.0.1550283</a></span>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-01633"><i>Alloxan</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. August 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-alfa-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-alfa_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A15324">Alloxan monohydrate, 98%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 7. Dezember 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Alloxan-Monohydrat</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2244-11-3">2244-11-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 607-078-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.130.041">100.130.041</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16723">16723</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15854.html">15854</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72437128" class="extiw external" title="d:Q72437128">Q72437128</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Wöhler-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wöhler_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Wöhler, J. Liebig, "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" in Ann. Chem. Pharm. 26 (1838) 241–340.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Ugo Baldini: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.treccani.it/enciclopedia/luigi-valentino-brugnatelli_%28Dizionario-Biografico%29/"><i>Luigi Valentino Brugnatelli</i></a>, in Dizionario Biografico degli Italiani, 1972.</span>

</li>

<li id="cite_note-Brugnatelli1-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Brugnatelli1_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Brugnatelli, "Sopra i cangiamenti che avvengono nell' ossiurico (ac. urico) trattato coll' ossisettonoso (ac. nitroso)", Giornale di Fisica, Chimica, Storia Naturale, Medicina, ed Arti, 2nd series, 1 (1818) 117–129.</span>

</li>

<li id="cite_note-Brugnatelli2-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Brugnatelli2_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Brugnatelli, "Sur un acide nouveau obtenu en traitant l'acide urique par acide nitrique", Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 8 (1818) 201–204.</span>

</li>

<li id="cite_note-Soukup_org-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Soukup_org_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rolf Werner Soukup: <i>Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,</i> Version 2020, S. 11 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner: <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV4P0023">Alloxan Monohydrate</a></span> In: <i><a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a></i>. 32, 1952, S. 6, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.032.0006">10.15227/orgsyn.032.0006</a></span>; Coll. Vol. 4, 1963, S. 23 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV4P0023.pdf">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-PMID18087688-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID18087688_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Lenzen: <i>The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes.</i> In: <i><a href="Diabetologia" title="Diabetologia">Diabetologia</a>.</i> Band 51, Nummer 2, Februar 2008, S. 216–226, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00125-007-0886-7">10.1007/s00125-007-0886-7</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18087688?dopt=Abstract">PMID 18087688</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID15253270-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID15253270_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">I. F. Federiuk, H. M. Casey u. a.: <i>Induction of type-1 diabetes mellitus in laboratory rats by use of alloxan: route of administration, pitfalls, and insulin treatment.</i> In: <i>Comparative medicine.</i> Band 54, Nummer 3, Juni 2004, S. 252–257, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15253270?dopt=Abstract">PMID 15253270</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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